Babasının ölümü ile sarsılan ve uzun süredir kariyerini ileri taşıyamayan yazar Sal Paradise (Sam Riley), bir yolculuğa çıkarak ilham bulmayı umut etmektedir. Karizmatik ve korkusuz bir adam olan Dean Moriarty (Garrett Hedlund) ve özgür ruhlu karısı Marylou (Kristen Stewart) ile arkadaş olur. Üçü birlikte, Amerika’nın güneybatısına doğru yola çıkarlar ve bilinmezin peşinde inanılmaz bir maceraya yelken açarlar. Ancak peşinde oldukları her ne ise, yaşamlarını tamamıyla değiştirecektir.